בתקופת העליה השנייה, החליטה קבוצת פועלים, ביחד עם א.ד. גורדון, לחדש את מנהג העליה לרגל לירושלים, ולערוך טיול אליה בחג הסוכות. מתאר אחד החלוצים:

הידיעה על "עולי הרגל" פשטה בעיר חיש-מהר. בו ביום באה אלינו משלחת מאת ר' שמואל סלנט והציעה לנו חמישה נפוליאונים [מטבע צרפתי ששימש בארץ בתקופת השלטון העות'מני] לצרכי החג. גם מטעם הציונים באה הצעה דומה לזו, אך אנו סירבנו.

בהתקדש החג הלכנו כולנו בחבורה לבית הכנסת. ובערב, לפני סעודתנו הדלה מאוד, קנינו כמה מצרכים הכרחיים בפרוטותינו המעטות, עלינו על גג הבית שאיכסן אותנו בשכונת בית ישראל, וכיבדנו את אהרון דוד גורדון, הזקן שבחבורה, שהיה קשיש מאיתנו בהרבה, בקידוש שהדיו נתגלגלו והגיעו אל משכנות ישראל במאה שערים. אז נתלקחה הורה נלהבת, שריכזה מסביבה את כל אנשי השכונה. ביום המחרת הלכנו שוב לבית הכנסת, ואף יום זה נסתיים בהורה. ובעוד אנחנו רוקדים וקהל רב סביבנו, הופיע פתאום ישיש בעל זקן לבן, קרא לי מתוך מעגל הרוקדים ובדמעות בעיניו אמר לי ביידיש: "שמע-נא, בני, נודע לי כי זכינו ואידישע קינדער עלו לרגל לירושלים. התיטיב עמי ונשתה "לחיים". מיד הפסקתי את הריקוד ושתינו כולנו "לחיים" עם הקשיש היקר, שלא פסק למלמל ברוב התרגשות: "ימות המשיח... ימות המשיח"